実況パワフルプロ野球'99開幕版は1999年7月22日にコナミから発売されたプレイステーション用ソフトで野球ゲーム。球場のポリゴン化、ドラマティックペナントの導入、サクセスモードに猪狩兄弟や矢部明雄が登場するなど、同年に発売された実況パワフルプロ野球6をはじめとするNINTENDO64で発売されたメインシリーズの影響を大きく受けている。一方でプレイステーションCD-ROMの容量を生かした1998年公式戦記録を参照できるモードが搭載されており、各選手のカウント別成績や、ランナー別成績、得意選手・苦手選手との対戦成績など細かい成績が閲覧できる。 サクセスモードは社会人として3つの会社のなかから1社を選び、3年間でプロ野球選手を目指す。そのほかにも裏野球大会を勝ち抜いていく冥球島編がある。社会人編らしく仕事コマンドがあったり、給料という形でお金を手に入れる。パワプロ6では所持金の使い道が少なかったが、今作ではショップコマンドが新設され、練習効率を上げる野球用品を購入できるようになったが、アルバイトコマンドのように定期収入以外の収入を得るコマンドは原則としてない。借金をしすぎると解雇されてしまう場合もある。



裏技・テクニック
☆全ての会社と冥球島編が選べる
サクセスモードの「パワフル物産に入社します」と表示されている画面で上、上、下、下、左、右、左、右、Ｌ１、Ｒ１、右、右、左、左、Ｌ１、Ｒ１の順に押す。

☆選手をコピー
サクセスモードの作成選手を見る画面で、コピーしたい選手のパスワードが表示されている状態で上、上、下、下、左、右、左、右、スタートボタンの順に押す。

☆冥球ドーム・冥球島球場出現
サクセスモードで冥王島編をクリアする。

☆冥王島編の真のエンディング
第１試合を終えた後で１／６５の確率で矢部明雄が死ぬ。キューバに勝つと真のエンディングを見ることができる。